Пето вечерно  училище  е създадено през 1954 година, за да отговори на нарастналите потребности на работещите млади хора  от образование. Съхранява добрите традиции на българската просвета и се развива в синхрон с модерните тенденции за европейско образование. Педагогическият състав се състои от преподаватели с висше образование, степен "Магистър", които имат богат опит за работа в нестандартни ситуации. В преподаването се използват възможностите на съвременните информационни и комуникационни технологии. Езиковото обучение е по английски и руски език.
5. Вечерно средно училище  "Пеньо Пенев" - град София, район "Възраждане", предлага възможност за завършване на основно и средно образование на хора, навършили 16 години. Обучението не е специализирано , което означава, че се изучават всички общообразователни дисциплини /български език и литература, математика, руски език, английски език, информатика и информационни технологии, история, география, химия, физика, биология и предмети от философския цикъл/, разпределени по учебен план в задължителна подготовка и избираема подготовка.
Училището предлага следните форми на обучение:

1. Вечерна форма на обучение – присъствена форма, учебните часове се провеждат от 17.20 до 21.30 часа . Учебната година започва на 15. септември и е с продължителност на учебните занятия до 15. юни за прогимназиален етап и до 30. юни за гимназиален етап на образование;

2 .Индивидуална форма на обучение – само  за ученици, които по здравословни причини, удостоверени с медицински документ, не могат да посещават учебни занятия.
Продължителност на обучението за придобиване на средно образование - четири години. Средно образование получават учениците, положили успешно държавни зрелостни изпити. 

Документи при завършен етап:

1. Свидетелство за основно образование

2. Диплома за средно образование /валидна за всички висши учебни заведения в България и в чужбина /

3. Удостоверение за завършен гимназиален етап след 12 клас /за ученици, които се отказват от полагане на зрелостни изпити/